Традиция появилась во Флоренции в 1634 году во время эпидемии чумы. Чтобы не собираться в тавернах, флорентийцы придумали «винные окна» в жилых домах: посредством таких небольших отверстий жители могли купить бокал вина без прямого контакта с продавцом.

На сайте ассоциации Culturale Buchette del Vino рассказывается, что в XVII веке винные окна использовали в основном богатые флорентийцы, чтобы продавать излишки вина беднякам. Попросить бокал вина можно было, постучав в маленькие деревянные ставни этих окон. Руками деньги не брали: их клали на поднос, который затем дезинфицировали уксусом. Чуть позже такие отверстия появились в стенах богатых резиденций Сиены и Пизы, а потом и по всей Тоскане.

Окна использовались примерно три столетия, но в начале XX века их закрыли в связи с изменениями в законе о продаже алкоголя. После наводнений 1966 года многие «винные окна» были утеряны навсегда.

Сейчас четырёхсотлетние «винные окна» возродили, магазины и бары продают посредством них вино и апероль, а также еду: мороженое и закуски, например.

Ассоциация Culturale Buchette del Vino работает с 2016 года. Её целью является привлечение внимания местных жителей и туристов к тосканской достопримечательности — «винным окнам». Энтузиасты находят, хранят и наносят на карту эти необычные историко-архитектурные объекты. Сейчас в каталоге имеется около 150 окон.